{"id":1362,"date":"2019-06-05T19:47:17","date_gmt":"2019-06-05T19:47:17","guid":{"rendered":"http:\/\/quimidex.ufsc.br\/?page_id=1362"},"modified":"2020-12-29T21:01:52","modified_gmt":"2020-12-29T21:01:52","slug":"contextualizacao-tecido","status":"publish","type":"page","link":"https:\/\/quimidex.ufsc.br\/index.php\/contextualizacao-tecido\/","title":{"rendered":"Saiba Mais: \u00e1cido ad\u00edpico"},"content":{"rendered":"

S\u00edntese do precursor do nylon: \u00e1cido ad\u00edpico<\/h1>\n\n

O \u00e1cido ad\u00edpico \u00e9 utilizado na produ\u00e7\u00e3o do pol\u00edmero \u201cnylon 6,6\u201d. O nylon \u00e9 feito com duas unidades mon\u00f4meras diferentes \u2013 uma com dois grupos \u00e1cidos e uma com dois grupos amina \u2013 alternando na cadeia. <\/p>\n\n\n

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Na fabrica\u00e7\u00e3o do nylon,\nambas as extremidades amino de 1,6-diaminoexano reagem com as extremidades \u00e1cidas da mol\u00e9cula de \u00e1cido ad\u00edpico. Isso prossegue com mol\u00e9culas alternadas acrescentando-se \u00e0s extremidades de uma cadeia de nylon cada vez maior. A estrutura do nylon tornou-se conhecida como \u201cnylon 6,6\u201d porque cada unidade de mon\u00f4mero tem seis \u00e1tomos de carbono.<\/p>\n\n\n

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Clique aqui para conhecer a hist\u00f3ria do desenvolvimento do “nylon 6,6”<\/a><\/p>\n\n\n

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Analisando a s\u00edntese do \u00e1cido ad\u00edpico, \u00e9 poss\u00edvel identificar os impactos ambientais associados a produ\u00e7\u00e3o do nylon. A prepara\u00e7\u00e3o industrial do \u00e1cido ad\u00edpico usa \u00e1cido n\u00edtrico, um \u00e1cido oxidante forte que apresenta muitos perigos de seguran\u00e7a qu\u00edmica e riscos ambientais. O \u00e1cido n\u00edtrico pode reagir violentamente com alguns compostos org\u00e2nicos, causando s\u00e9rios acidentes no laborat\u00f3rio. Al\u00e9m disso, o uso de \u00e1cido n\u00edtrico na prepara\u00e7\u00e3o do \u00e1cido ad\u00edpico resulta na emiss\u00e3o de \u00f3xido\nnitroso (N2<\/sub>O), um g\u00e1s poluente do efeito estufa. Existem outras rotas para a obten\u00e7\u00e3o do \u00e1cido ad\u00edpico (Rea\u00e7\u00e3o 1 e Rea\u00e7\u00e3o 2). Quais destas propostas representa uma alternativa viav\u00e9l a produ\u00e7\u00e3o do \u00e1cido ad\u00edpico?<\/p>\n\n\n

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Rea\u00e7\u00e3o 1: <\/strong>Oxida\u00e7\u00e3o\ndo ciclohexeno com permanganto de pot\u00e1ssio (KmnO4<\/sub>)<\/p>\n\n

Um dos m\u00e9todos de obten\u00e7\u00e3o do \u00e1cido ad\u00edpico \u00e9 a\noxida\u00e7\u00e3o do ciclohexeno utilizando permanganato de pot\u00e1ssio. O permanganato de pot\u00e1ssio (KMnO4<\/sub>)\n\u00e9 um exemplo de um poderoso agente oxidante. Quando dissolvido em \u00e1gua\napresenta colora\u00e7\u00e3o violeta.<\/p>\n\n\n

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Pela figura acima, \u00e9 poss\u00edvel observar di\u00f3xido de mangan\u00eas (MnO2<\/sub>) e hidr\u00f3xido de pot\u00e1ssio (KOH) s\u00e3o subprodutos da rea\u00e7\u00e3o. Os res\u00edduos a base de mangan\u00eas s\u00e3o t\u00f3xicos e podem provocar s\u00e9rios danos, inclusive ao homem se descartados de forma inadequada. Antes de ser descartado, o res\u00edduo de mangan\u00eas precisa ser tratado. <\/p>\n\n

Durante a rea\u00e7\u00e3o do\npermangato de pot\u00e1ssio com o ciclohexeno, a cor violeta da solu\u00e7\u00e3o de KMnO4<\/sub>\ndesaparece. Pode ser feito um teste para verificar a\npresen\u00e7a de permanganato no meio reacional, retirando parte da mistura da\nrea\u00e7\u00e3o na ponta de um bast\u00e3o de vidro e tocando-o em um papel de filtro. O\npermanganato, se presente, aparecer\u00e1 como um anel p\u00farpura ao redor da mancha\nmarrom escura do di\u00f3xido de mangan\u00eas. Se o permanganato ainda estiver\npresente, adiciona-se metanol. <\/p>\n\n

Neste caso, ocorrer\u00e1 a oxida\u00e7\u00e3o do metanol. Esse processo tem como produtos\nintermedi\u00e1rios o metanal e o \u00e1cido met\u00e1noico. Como o \u00e1cido metanoico ainda\npossui liga\u00e7\u00e3o de hidrog\u00eanio, ele \u00e9 oxidado a \u00e1cido carb\u00f4nico, H2<\/sub>CO3<\/sub>,\nque, por ser instav\u00e9l devido a presen\u00e7a de diol g\u00eamino, se decomp\u00f5e em \u00e1gua (H2<\/sub>O)\ne g\u00e1s carb\u00f4nico (CO2<\/sub>). Assim, CO2 <\/sub>e H2<\/sub>O tamb\u00e9m\ns\u00e3o res\u00edduos da rea\u00e7\u00e3o. Veja cada etapa da oxida\u00e7\u00e3o do metanol:<\/p>\n\n\n

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Rea\u00e7\u00e3o\n2:<\/strong> Oxida\u00e7\u00e3o do ciclohexeno com per\u00f3xido de\nhidrog\u00eanio<\/p>\n\n

Neste experimento, um\nprocedimento de oxida\u00e7\u00e3o alternativo ser\u00e1 utilizado, usando tungstato de s\u00f3dio\n(Na2<\/sub>WO4.<\/sub>2H2<\/sub>O) como catalisador para a oxida\u00e7\u00e3o\ndo ciclohexeno em \u00e1cido ad\u00edpico pelo per\u00f3xido de hidrog\u00eanio (H2<\/sub>O2<\/sub>).\nEste procedimento de oxida\u00e7\u00e3o evita o uso do permanganato de pot\u00e1ssio e gera\napenas \u00e1gua como subproduto, em vez do MnO2<\/sub>.<\/p>\n\n\n

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Neste\nm\u00e9todo, o tungstato de s\u00f3dio funciona cataliticamente, sendo estruturalmente\nsemelhante ao permanganato. Al\u00e9m disso, este processo utilizar\u00e1 um catalisador\nde transfer\u00eancia de fase (PTC), no caso o aliquat 336 (cloreto de\nmetil-trioctil-am\u00f4nio).<\/p>\n\n\n

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[(CH3<\/sub>CH2<\/sub>CH2<\/sub>CH2<\/sub>CH2<\/sub>CH2<\/sub>CH2<\/sub>CH2<\/sub>)3<\/sub>(CH3<\/sub>)N+<\/sup> Cl–<\/sup>]
Estrutura condensada do Aliquat 336. <\/p>\n\n\n

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Como o aliquat 336 e o tungstato de s\u00f3dio s\u00e3o catalisadores, somente o per\u00f3xido de hidrog\u00eanio \u00e9 necess\u00e1rio como reagente estequiom\u00e9trico. Observe na rea\u00e7\u00e3o que usamos per\u00f3xido de hidrog\u00eanio em grande excesso. Como o tungstato de s\u00f3dio e o aliquat 336 n\u00e3o s\u00e3o consumidos na rea\u00e7\u00e3o, \u00e9 poss\u00edvel reciclar estes catalisadores para uso em rea\u00e7\u00f5es subsequentes. S\u00f3 \u00e9 necess\u00e1rio adicionar ciclohexeno e per\u00f3xido de hidrog\u00eanio \u00e0 solu\u00e7\u00e3o de catalisador reciclado para repetir a rea\u00e7\u00e3o.<\/p>\n\n

Por este m\u00e9todo, a\nnecessidade de solventes e a produ\u00e7\u00e3o de res\u00edduos t\u00f3xicos foi eliminada. Os\nreagentes  cicloexeno e per\u00f3xido de\nhidrog\u00eanio n\u00e3o s\u00e3o fontes renov\u00e1veis. Verefica-se uma redu\u00e7\u00e3o no tempo total de\nrea\u00e7\u00e3o, atrav\u00e9s de uma etapa. <\/p>\n\n\n

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Refer\u00eancias<\/strong><\/p>\n\n\n

LEONARD\u00c3O, E. J.; FREITAG, R. A.; DABDOUB, M.J.;\nBATISTA, A. C. F.; SILVEIRA, C. C. \u201cGreen Chemistry\u201d \u2013 os 12 princ\u00edpios da\nQu\u00edmica Verde e sua inser\u00e7\u00e3o nas atividades de ensino e pesquisa. Qu\u00edmica\nNova<\/strong>, v. 26,  n\u00ba. 1, p.123-129, 2003.<\/p>\n\n\n\n

REIS, M.  Qu\u00edmica.<\/strong>\n1 ed. S\u00e3o Paulo: \u00c1tica, 2013.<\/p>\n\n\n\n

ZORZANELLI, B. C.; MURI, E. M. F. Oxida\u00e7\u00e3o de \u00c1lcoois\nem Qu\u00edmica Verde. Revista Virtual Qu\u00edmica<\/strong>, v.7, n\u00ba2, p.663-683, 2015.<\/p>\n\n\n\n

REED, S. M.; HUTCHISON., J. E. Green Chemistry in the Organic Teaching Laboratory: W An Environmentally Benign Synthesis of Adipic Acid. Journal of Chemical Education<\/strong>, v. 77, \u00a0n\u00ba12, dez. 2000.<\/p>\n\n\n\n

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