O ácido adípico pode ser sintetizado usando como reagente o ciclohexeno. O ciclohexeno é um anel de seis carbonos com uma dupla ligação. A estrutura química do ciclohexeno atua como um substrato perfeito para a obtenção de ácido adípico, pois o ácido adípico também apresenta em sua estrutura química seis carbonos.

Equação química de síntese do ácido adípico (Reação 2).

Construindo a Estrela Verde

Para construir a Estrela Verde leia com atenção os passos a seguir.

1º Passo: Ao clicar no ícone acima “Clique aqui para construir a Estrela Verde”, escolha a opção “Experiência de Síntese”.
Procedimento experimental Reação
Em um balão de fundo redondo, com uma barra magnética, adiciona-se 0,5g de Na2WO4.2H2O2. Em seguida, adiciona-se as seguintes substâncias: 0,5g de Aliquat 336; 11,98g de H2O2 30% e 0,37g de KHSO4. A adição de KHSO4 é importante, pois essa substância atua como um contra-íon para o catalisador aliquat 336. Após agitar a mistura, acrescenta-se 2g de ciclohexeno (C6H10). Depois de agitar a mistura, aquecer a mesma em um banho de areia em refluxo durante 2h.


Isolamento
Durante o aquecimento, será possível observar a formação de duas fases. Após as 2h de aquecimento, o balão de fundo redondo é removido do banho de areia. Ainda com a mistura quente, transferir a fase aquosa do balão para um erlenmeyer. O catalisador aliquat 336 permanece no balão. Essa etapa deve ser realizada com a mistura quente, pois se a mistura esfriar completamente o catalisador aliquat 336 co-precipita com o produto. Após o resfriamento do erlenmeyer em um banho de gelo, o ácido adípico bruto deverá precipitar. Filtra-se com um funil de Buchner, lavando com pequenas quantidades de água gelada. A amostra pode ser purificada por recristalização, utilizando uma pequena quantidade de água quente.


OBS: Os catalisadores deste experimento podem ser recuperados. Aliquat 336 e Na2WO4.2H2O2 não são consumidos durante a reação. O catalisador aliquat 336 permanece no balão e o filtrado aquoso resultante da lavagem do acido adípico com água contém o catalisador Na2WO4.2H2O2. Assim, os resíduos deste experimento podem ser reciclados.
2º Passo: Após escolher a opção Experiência de Síntese, irá aparecer um espaço “Balancear Equação”. Copie e cole, a equação química disponibilizada abaixo, no espaço “Balancear Equação” e clique em continuar.

C6H10  +  H2O2  =  C6H10O4  + H2O

3º Passo: Preencha os dados da tabela abaixo conforme os campos que aparecem no simulador. Também escolha os códigos de perigo para cada substância da tabela. Você pode encontrar essa informação na ficha de segurança de produtos químicos.

Para escolher os códigos de perigo no simulador, é preciso abrir o pdf da ficha de segurança. Na ficha de segurança, os códigos de perigo estão destacados na seção 2.2. As fichas de segurança fornecem informações sobre os perigos das substâncias químicas.

Ciclohexeno (FISPQ)Aliquat 336 (FISPQ)Hidrogenosulfato de potássio (FISPQ)
Peróxido de hidrogênio (FISPQ)Tungstato de sódio di-hidratado (FISPQ)Ácido adípico (FISPQ)
4º Passo: No simulador escolha um critério para cada princípio da Química Verde. Você também pode clicar em “justificar” para abrir uma tela e escrever o motivo da escolha para o princípio.

Os princípios  P1, P3, P5 e P12 são preenchidos automaticamente.

Avaliar o restante dos princípios (P2, P6, P7, P8, P9, P10 ) de acordo com o roteiro experimental. Informações sobre degradabilidade e renovabilidade podem ser obtidas nas fichas de seguranças dos produtos químicos.

5º Passo: Após construir a Estrela Verde para a produção de ácido adípico com a Reação 2, compare o processo com a Estrela Verde para a Reação 1.

Para debater

Após construir e comparar a sua Estrela Verde reflita sobre a pergunta a seguir:

Você conhece o termo “polímeros verdes”? Por serem “polímeros verdes” são biodegradáveis?

Referências

REED, S. M.; HUTCHISON, J. E. Green Chemistry in the Organic Teaching Laboratory: An Environmentally Benign Syntheses of Acid Adipic. Journal Chemistry Education, v.77, nº12, dez. 2012

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