O ácido adípico pode ser sintetizado usando como reagente a ciclohexanona. A ciclohexanona é um anel de seis carbonos que contém o grupo funcional cetona. A estrutura química da ciclohexanona atua como um substrato perfeito para a obtenção de ácido adípico, pois o ácido adípico também apresenta em sua estrutura química seis carbonos.
Construindo a Estrela Verde
Para construir a Estrela Verde leia com atenção os passos a seguir.
Para a síntese do ácido adípico é preciso pesar 30g de permanganato de potássio (KMnO4). Depois de pesar, solubilizamos o KMnO4 em 200mL de água em um erlenmeyer. A solução apresentará uma coloração violeta intensa. Em seguida, adicionamos 10g de ciclohexanona nesse erlenmeyer e deixamos sob agitação sem aquecimento a temperatura ambiente. Também adicionamos lentamente no erlenmeyer 2mL de solução de NaOH 10%. Atenção, a reação de oxidação é exotérmica. Isso significa que esta reação libera calor. É preciso cuidado para o sistema não aquecer em excesso. Para isso não acontecer, controlar a temperatura para que a reação fique em torno de 40ºC durante 50 min. Use um banho de gelo para resfriar o sistema quando a temperatura passar dos 40ºC. Durante a reação, a coloração violeta do KMnO4 desaparece formando o precipitado de MnO2. Após os 50 min, o sistema é brevemente aquecido para consumir totalmente o KMnO4. Nesse momento, é necessário testar a presença de KMnO4. Caso houver resíduos de permanganato, adicionar uma pequena porção de bissulfito de sódio e realizar o teste novamente até ausência de coloração violeta no papel.
A mistura é filtrada e o sólido lavado com pequena quantidade de água destilada e o filtrado é evaporado até aproximadamente 100mL. Se a solução resultante apresentar turvação ou coloração, a filtração deve ser repetida. Após, é preciso adicionar HCl concentrado. Ao resfriar lentamente a solução, o ácido adípico começa a cristalizar como um sólido incolor. Então, resfriar a solução em um banho de gelo. Coletar os cristais em funil de Büchner e lavar com pequenas porções de água destilada bem gelada. A água deve ser bem gelada, pois o ácido adípico é mais solúvel em água quente. É preciso retirar o excesso de água e deixar secar a vácuo em dessecador.
C6H10O + KMnO4 + H2O = C6H10O4 + KOH + MnO2
Para escolher os códigos de perigo no simulador, é preciso abrir o pdf da ficha de segurança. Na ficha de segurança, os códigos de perigo estão destacados na seção 2.2. As fichas de segurança fornecem informações sobre os perigos das substâncias químicas.
Os princípios P1, P3, P5 e P12 são preenchidos automaticamente.
Avaliar o restante dos princípios (P2, P6, P7, P8, P9, P10 ) de acordo com o roteiro experimental. Informações sobre degradabilidade e renovabilidade podem ser obtidas nas fichas de seguranças dos produtos químicos.
Reação 1, compare o processo com a Estrela Verde para a Reação 2.
Para debater
Após construir e comparar a sua Estrela Verde reflita sobre a pergunta a seguir:
Quais os problemas ambientais causados pelo descarte incorreto de produtos feitos a base de nylon?
Referências
PAWLICKA, A.; BERCI FILHO, P. Práticas para laboratório de Química Orgânica II. São Carlos: IQSC, 2014.
Anterior
Reação. Em um balão de fundo redondo, adicionar 0,125 mol de álcool isoamílico, 0,250 mol de ácido acético e 0,05mL de catalisador H2SO4. O condensador de refluxo foi adaptado e a mistura de reação aquecida durante 2 horas em banho de óleo na temperatura de ebulição do álcool correspondente. Após 2 horas de aquecimento, deixe a mistura reacional esfriar à temperatura ambiente.
