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Síntese do Ácido Acetilsalicílico

Imagine um erlenmeyer com ácido salicílico. Imaginou? Então, vamos adiante! Adicionamos no erlenmeyer uma substância chamada de anidrido acético. Assim, os reagentes dessa reação química é o ácido salicílico e o anidrido acético. Ah… não se esqueça de adicionar o catalisador! O ácido acetilsalicílico é o produto principal dessa reação. Você já ouviu falar de reagente limitante e reagente em excesso? Chamamos o ácido salicílico de reagente limitante, porque esse ácido será totalmente consumido na reação química, momento em que a reação irá parar. Já o anidrido acético está em maior quantidade, por isso é o nosso reagente em excesso. Assim, o anidrido não será totalmente consumido na reação. Num experimento utilizamos 5,0 mL de anidrido acético. E se nós utilizarmos 4,0 mL de anidrido acético? Podemos melhorar a produção de ácido acetilsalicílico reduzindo o excesso de anidrido acético? A Estrela Verde com 4,0 mL de anidrido acético será mais “verde”? Faça as Estrelas Verdes e tente responder essas perguntas.

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Consulte o roteiro experimental abaixo:

Reação. Em um balão de fundo redondo, adicionar 0,125 mol de álcool isoamílico, 0,250 mol de ácido acético e 0,05mL de catalisador H2SO4. O condensador de refluxo foi adaptado e a mistura de reação aquecida durante 2 horas em banho de óleo na temperatura de ebulição do álcool correspondente. Após 2 horas de aquecimento, deixe a mistura reacional esfriar à temperatura ambiente.

Isolamento: Após 2 horas de aquecimento, colocou-se a mistura de reação em um funil de separação, adicionando-se cuidadosamente 100 mL de água. A fase aquosa (inferior) foi desprezada e a fase orgânica foi lavada 2 vezes com 50 mL de solução saturada de bicarbonato de sódio. Desprezou-se novamente a fase aquosa e lavou-se a fase orgânica com 25 mL de água. O éster bruto foi transferido para um béquer, ao qual se adicionou sulfato de sódio ou sulfato de magnésio anidro.

Informações adicionais. A lavagem com a solução aquosa de hidrogenocarbonato de sódio tem como objetivo remover a máxima quantidade de ácido acético, visível através da libertação de dióxido de carbono