A aspirina, como é conhecido o ácido acetilsalicílico, é um medicamento muito utilizado como analgésico e antitérmico. A síntese ocorre pela reação do ácido salicílico com anidrido acético, conforme equação química abaixo. O ácido sulfúrico é a substância que será utilizada como catalisador. Vamos conhecer essa síntese? Construa a Estrela Verde a partir do catalisador ácido sulfúrico.

Equação química da síntese aspirina (ácido acetilsalicílico) catalisada por ácido sulfúrico

Construindo a Estrela Verde

Para construir a Estrela Verde leia com atenção os passos a seguir.

1º Passo: Ao clicar no ícone acima “Clique aqui para construir a Estrela Verde”, escolha a opção “Experiência de Síntese”.
Procedimento experimental Procedimento experimental da síntese do ácido acetilsalicílico utilizando o catalisador ácido sulfúrico: Transferiram-se 2,0 g de ácido salicílico para um erlenmeyer. Adicionaram-se 5,0 mL de anidrido acético (reagente em excesso, quase 280%), seguido de 5 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado. Agitou-se o frasco suavemente até dissolver o ácido salicílico. Em seguida aqueceu-se o frasco cuidadosamente em um banho de vapor com 20 minutos de aquecimento a 80°C. Deixou-se o frasco esfriar até a temperatura ambiente, até iniciar a cristalização. Quando a cristalização se completou, o AAS apareceu como um sólido branco. Adicionaram-se 20 mL de água e esfriou-se a mistura em banho de gelo, com posterior filtração a vácuo.

2º Passo:Após escolher a opção Experiência de Síntese, irá aparecer um espaço “Balancear Equação”. Copie e cole, a equação química disponibilizada abaixo, no espaço “Balancear Equação” e clique em continuar.

C7H5O3^- + C4H6O3 = C9H7O4^- + C2H4O2

OBS: A equação química está escrita na forma protonada do ácido acetilsalicílico somente para fins de balanceamento no simulador.

3º Passo: Preencha os dados da tabela abaixo conforme os campos que aparecem no simulador. Também escolha os códigos de perigo para cada substância da tabela. Você pode encontrar essa informação na ficha de segurança de produtos químicos.

OBS: Não se esqueça de avaliar os perigos do catalisador ácido sulfúrico (H2SO4) na próxima etapa. O ácido sulfúrico apresenta um perigo elevado para a saúde (código de perigo H314).

OBS: Lembre-se que, para a experiência de síntese é preciso preencher a massa dos reagentes e do produto no simulador.

Para escolher os códigos de perigo no simulador, é preciso abrir o pdf da ficha de segurança. Na ficha de segurança, os códigos de perigo estão destacados na seção 2.2. As fichas de segurança fornecem informações sobre os perigos das substâncias químicas.

FISPQ ácido salicílicoFISPQ anidrido acético
FISPQ ácido sulfúricoFISPQ Ácido acetilsalicílico
FISPQ ácido acético
4º Passo: No simulador escolha um critério para cada princípio da Química Verde. Você também pode clicar em “justificar” para abrir uma tela e escrever o motivo da escolha para o princípio. Os princípios P1, P3, P5 e P12 são preenchidos automaticamente. Avaliar o restante dos princípios (P2, P6, P7, P8, P9, P10) de acordo com o roteiro experimental. Informações sobre degradabilidade e renovabilidade podem ser obtidas nas fichas de seguranças dos produtos químicos. Dica: O anidrido acético não possui informações de biodegradabilidade disponíveis.
5º Passo: Após construir a Estrela Verde para o ácido sulfúrico como catalisador, compare com a Estrela Verde do acetato de sódio.
Estrela Verde com catalisador acetato de sódio IPE: 35
Para debater

Após construir e comparar a sua Estrela Verde reflita sobre a pergunta a seguir:

O ácido sulfúrico é um catalisador“verde”?

Referência da metodologia experimental

DOMINGUES, L. A.; MAGALHÃES, C. G.; SANDRI, M. C. M. Síntese do Ácido Acetilsalicílico: Uma proposta para Laboratórios de Graduação empregando a Química Verde. Química Nova na Escola, v. 44, n.2, p. 105-114, 2022.


Desenvolvimento da página

Pesquisador: Patricia Link Rüntzel
Design: Taina Bueno
Agradecimentos: Prof.ª Dra. Marilei Mendes Casturina Sandri
Ao Projeto CNPq Pró-Humanidades 420046/2022-4 – Quimidex Ambiental – Ciência para o Desenvolvimento Sustentável

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