A aspirina é obtida pela reação do ácido salicílico com excesso de anidrido acético. Vamos fazer a síntese da aspirina a partir de 5,0mL de anidrido acético?

Equação química da síntese aspirina (ácido acetilsalicílico)

Construindo a Estrela Verde

Para construir a Estrela Verde leia com atenção os passos a seguir.

1º Passo: Ao clicar no ícone acima “Clique aqui para construir a Estrela Verde”, escolha a opção “Experiência de Síntese”.
Procedimento experimental Procedimento experimental da síntese do ácido acetilsalicílico utilizando anidrido acético em excesso: Pesaram-se 2,0g de ácido salicílico (reagente limitante) e pipetaram-se 5 mL de anidrido acético (quase 280% de excesso em relação ao reagente limitante), adicionando-se 0,40g de acetato de sódio. Aqueceu-se em banho-maria por 40 minutos a 40°C com agitação contínua. Esfriou-se a mistura e adicionaram-se 30 mL de água para precipitação do ácido acetilsalicílico. Filtrou-se a vácuo e deixou-se secar a temperatura ambiente, para posterior purificação.

2º Passo: Após escolher a opção Experiência de Síntese, irá aparecer um espaço “Balancear Equação”. Copie e cole, a equação química disponibilizada abaixo, no espaço “Balancear Equação” e clique em continuar.

C7H5O3^- + C4H6O3 = C9H7O4^- + C2H4O2


OBS: A equação química está escrita na forma protonada do ácido acetilsalicílico, somente para fins de balanceamento no simulador.
3º Passo: Preencha os dados da tabela abaixo conforme os campos que aparecem no simulador. Também escolha os códigos de perigo para cada substância da tabela. Você pode encontrar essa informação na ficha de segurança de produtos químicos.

Para escolher os códigos de perigo no simulador, é preciso abrir o pdf da ficha de segurança. Na ficha de segurança, os códigos de perigo estão destacados na seção 2.2. As fichas de segurança fornecem informações sobre os perigos das substâncias químicas.

FISPQ ácido salicílicoFISPQ anidrido acético
FISPQ acetato de sódioFISPQ Ácido acetilsalicílico
FISPQ ácido acético
4º Passo: No simulador escolha um critério para cada princípio da Química Verde. Você também pode clicar em “justificar” para abrir uma tela e escrever o motivo da escolha para o princípio. Os princípios P1, P3, P5 e P12 são preenchidos automaticamente. Avaliar o restante dos princípios (P2, P6, P7, P8, P9, P10) de acordo com o roteiro experimental. Informações sobre degradabilidade e renovabilidade podem ser obtidas nas fichas de seguranças dos produtos químicos. Dica: O anidrido acético não possui informações de biodegradabilidade disponíveis.
5º Passo: Após construir a Estrela Verde com anidrido acético em excesso com 5,0mL, compare o processo com a Estrela Verde para o uso de anidrido acético em excesso 4,0mL.
Estrela Verde para a reação com redução de anidrido acético em excesso 4,0mL IPE:35
Para debater

Após construir e comparar a sua Estrela Verde reflita sobre a pergunta a seguir:

Por que não houve mudança da Estrela Verde com a redução do volume de anidrido acético?

Referência da metodologia experimental

DOMINGUES, L. A.; MAGALHÃES, C. G.; SANDRI, M. C. M. Síntese do Ácido Acetilsalicílico: Uma proposta para Laboratórios de Graduação empregando a Química Verde. Química Nova na Escola, v. 44, n.2, p. 105-114, 2022.

Desenvolvimento da página

Pesquisador: Patricia Link Rüntzel
Design: Taina Bueno
Agradecimentos: Prof.ª Dra. Marilei Mendes Casturina Sandri
Ao Projeto CNPq Pró-Humanidades 420046/2022-4 – Quimidex Ambiental – Ciência para o Desenvolvimento Sustentável

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